Ο Undertaker ήταν πάντα ένα από τα αγαπημένα "παιδιά" του Vince McMahon στο WWE, με τον McMahon να βλέπει τον Deadman ως την εκπροσώπηση της πίστης στην εταιρεία σε όλη τη διάρκεια των Monday Night Wars. Ο McMahon και ο Undertaker εξακολουθούν να είναι καλοί φίλοι και να κάνουν παρέα ακόμα και σήμερα.
Ωστόσο, δεν κύλησαν όλα ομαλά στη σχέση τους όλα αυτά τα χρόνια, με ορισμένα προβλήματα να εμφανίζονται ξανά και ξανά. Ένα περιστατικό συνέβη στο Survivor Series του 1993 όπου οι δυό τους είχαν μια διαφωνία στο δημιουργικό κομμάτι της παρουσίασης του Phenom.
Εκείνη την εποχή, ο χαρακτήρας του Undertaker είχε μόλις τρία χρόνια παρουσίας και δεν είχε ακόμη εκφράσει και άλλες πτυχές του χαρακτήρα του εκτός από τη σκοτεινή, νεκροζώντανη οντότητα. Ωστόσο, ήταν έτοιμος να συνεργαστεί με τους Lex Luger και τους Steiner Brothers ως μέρος της ομάδας All-Americans αντιμετωπίζοντας τους Foreign Fanatics.
Ο McMahon ήθελε ο Undertaker να αποκαλύψει την αμερικανική σημαία ραμμένη στο παλτό του, δείχνοντας την υποστήριξή του στον Luger, αν και ο Undertaker αποκάλυψε σε συνέντευξη του στο Sports Illustrated ότι δεν συμφωνούσε με αυτή την ιδέα.
«Δεν ενθουσιάστηκα με αυτό. Αυτή ήταν καθαρά ιδέα του Vince. Εκείνη την εποχή, το 1993, η προσθήκη της σημαίας δεν ταίριαζε στο στυλ του Undertaker. Θυμάμαι εμένα και τον Vince να τσακωνόμαστε. Ήταν ένα από εκείνα τα πρώτα πράγματα που πραγματικά ήρθαμε σε αντιπαράθεση. Θυμάμαι ακόμα τον Vince που προσπαθούσε να μου το πουλήσει λέγοντας μου "Μα είναι η σημαία της Μπέτσι Ρος." Και του λέω "Ε, και; Αυτό υποτίθεται ότι θα αλλάξει τα πάντα;"»
Στο τέλος, ο Undertaker ενέδωσε, λέγοντας πως εκείνη τη χρονική περίοδο δεν είχε την αυτοπεποίθηση να εναντιωθεί στον McMahon.
